Um triunfo caseiro por 2-0 face ao já condenado Desportivo das Aves, que também tinha regressado à I Liga em 2017/18, foi insuficiente para o ‘onze’ de Paulo Sérgio continuar entre os ‘grandes’, já que dependia de terceiros.
A equipa de Portimão começou a época sob o comando de António Folha, treinador que se demitiu em janeiro, após perder precisamente na deslocação à Vila das Aves, por 3-0, no final da primeira volta.
António Folha, de 48 anos, que cumpria a segunda época ao serviço dos algarvios, e tinha alcançado o 12.º lugar em 2018/19 (39 pontos), somou duas vitórias, oito empates e sete derrotas, deixando a equipa no 17.º lugar, com 14 pontos, a um do Belenenses SAD e dois do Paços de Ferreira.
Com a saída do ex-internacional português, o comando técnico dos algarvios ficou entregue interinamente a Bruno Lopes, técnico da equipa dos sub-23, que nos três jogos realizados somou outras tantas derrotas – com o Belenenses SAD (2-1), Tondela (1-0) e Sporting (2-1).
Para inverter uma série de oito jornadas sem vitórias, e manter a esperança na luta pela manutenção, o Portimonense contratou Paulo Sérgio. O regresso ao futebol português do treinador, de 51 anos, ficou assinalado com um 1-1 na receção ao Moreirense (1-1), à 21.ª jornada.
Nos quatro jogos disputados até à interrupção do campeonato devido à pandemia da covid-19, em março, o Portimonense somou dois empates, em casa com o Moreirense (1-1) e Vitória de Setúbal (0-0), e derrotas fora no Dragão (0-1) e Braga (1-3).
Com o recomeço da competição em junho, o Portimonense voltou às vitórias, interrompendo um ciclo de 12 jogos sem vencer, ao bater em Portimão o Gil Vicente (1-0), na 25.ª jornada, e voltou a sonhar com a manutenção.
Os algarvios tiveram então o seu melhor período da temporada, averbando quatro vitórias – Gil Vicente (1-0), Marítimo (3-2), Famalicão (1-0) e Boavista (1-0), dois empates (2-2 com Benfica e 1-1 com Santa Clara) e derrotas com Guimarães (0-1) e Rio Ave (1-2).
A vitória caseira sobre o Boavista, na 31.ª jornada, colocou a formação de Paulo Sérgio fora dos lugares de despromoção, mas tudo se complicou na penúltima ronda, com um desaire por 2-1 em Paços de Ferreira. A vitória a fechar e os 33 pontos foram curtos.
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