A equipa algarvia chegou à derradeira ronda a depender apenas de si, bastando-lhe um ponto para assegurar a permanência, o que conseguiu ao empatar a zero na receção ao Sporting de Braga.
O Portimonense terminou na 14.º posição, com 35 pontos, em igualdade com o Marítimo, ficando logo acima do lugar de acesso ao ‘play-off’, ocupado pelo Rio Ave, com menos um ponto.
Despromovido à II Liga na época 2019/20, a equipa algarvia que terminou na 17.ª posição, foi convidada a disputar a I Liga, na sequência da despromoção do Vitória de Setúbal, a primeira equipa acima dos lugares de descida, por uma decisão administrativa justificada pelo incumprimento dos pressupostos financeiros.
Os algarvios iniciaram os trabalhos com 20 jogadores, a maioria da época anterior, e reforçou-se com o guarda-redes Aflalo e o médio Wellington, contratados ao Desportivo das Aves, Moufi, Lucas Tagiapietra, Poha, Fabrício e Maurício, estes dois últimos de regresso, após passagem pelos japoneses do Urawa Red Diamonds.
A principal saída foi a do avançado internacional colombiano Jackson Martinez, que anunciou o fim da carreira, por lesão, após duas épocas no emblema algarvio, e depois de saber que não integrava o plantel sob o comando do treinador Paulo Sérgio.
Na estreia na temporada, em 21 setembro, os algarvios empataram (1-1) na receção ao Paços de Ferreira, somaram, depois, duas derrotas consecutivas – Gil Vicente (1-0) e Sporting (2-0) – e só à quarta jornada é que lograram alcançar a primeira vitória, na deslocação ao Marítimo (2-1).
Seguiu-se um novo ciclo de resultados negativos, com três derrotas consecutivas, regressando às vitórias à oitava jornada em casa diante do Nacional (1-0). Só em janeiro, à 12.ª jornada, é que alcançou a terceira vitória, numa altura em ocupava a 15.ª posição, com 11 pontos.
Os algarvios tiveram o melhor período entre a 25.ª e a 27.ª jornadas, com três vitórias consecutivas – fora com Nacional (5-1) e Famalicão (1-0) e em casa com o Vitória de Guimarães (3-0) -, que permitiram ‘respirar’ um pouco melhor e ascender ao 10.º posto.
A partir da 28.ª jornada, e até final, o Portimonense não venceu nenhum jogo, somando três empates e cinco derrotas, naquele que foi o pior ciclo.
